Oropesa se encuentra situada sobre un alcor, entre los ríos Tajo y Tiétar, que forman la frontera natural del Campo Arañuelo. Surgió como una atalaya que vigilaba el paso desde la Sierra de Gredos hasta Extremadura, controlando el tránsito entre las regiones de las dos Castillas. Además, funciona como cruce de cañadas y cordeles.

En tiempos antiguos, surge la Orospeda del capitán griego Orospedo Aránculo alrededor del año 1716 A.C., seguida poco después por la Otobesa de Turenda, una princesa vetona, y luego el Comedium Orbis de los romanos. Finalmente, llegamos a la Oropesa de los moros y cristianos, cuando una doncella cristiana, cautiva en la fortaleza, es liberada por los templarios, debiendo pagar su peso corporal en oro a los moros, evento inmortalizado en el escudo de la villa.

Oropesa también es conocida por los veinticuatro privilegios otorgados por varios reyes, infantes y señores durante la Edad Media para su desarrollo.

Para mejorar la población y la defensa, el infante don Juan diseñó el plano urbanístico de la villa tras su destrucción en 1311 por las tropas abulenses, y se erigió el cardus máximus de la muralla actual. Oropesa adquiere un carácter señorial y condal con los Álvarez de Toledo, quienes construyen su residencia en 1366 y la ocupan hasta el siglo XIX.

Es la Oropesa de los monasterios, como los franciscanos y jesuitas, y de figuras como San Alonso de Orozco, San Juan de Dios o San Pedro de Alcántara. También es conocida por su legado literario y cultural, con personalidades como el Arcipreste de Hita, Francisco Herrera Maldonado, Alonso de Oropesa o William Somerset Maugham. Además, tiene una conexión virreinal con figuras como don Francisco de Toledo, Virrey del Perú, o conquistadores como Rodrigo de Ordoñez o Vázquez de Tapia.